1999 - Monday Night Raw
Triple H conquistou seu primeiro título mundial ao derrotar o Mankind no Monday Night Raw após SummerSlam em 23 de agosto de 1999.
1999 - Imperdoável
O próximo reinado do título do jogo começaria em Unforgiven em 1999. Ele foi capaz de derrotar British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind e Big Show em um Six-Pack Challenge (mas não sem uma cortesia Stunner do árbitro convidado Stone Cold Steve Austin )
3 de janeiro de 2000 - Monday Night Raw.
Nessa época, Triple H estava acostumado a estar na cena do evento principal. Então, quando Big Show o destronou na Survivor Series de 1999, ele levou para o lado pessoal. Isso ficou evidente quando Triple H recuperou seu campeonato menos de dois meses depois, no episódio de 3 de janeiro de 2000 do Monday Night Raw. Talvez Show tenha gostado demais desse soco enquanto pensava nos bons e velhos tempos quando HHH não era seu chefe ...
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